Flamengo e Corinthians ocuparam a mesma página do noticiário várias vezes nesta janela. Entre nomes especulados, negociações, entrevistas e relação desgastada, o último capítulo é a disputa pelo volante Maycon. O Flamengo tentou, mas Maycon resolveu continuar no Corinthians. O jogador está emprestado pelo Shakhtar Donetsk ao clube paulista, que tem a prioridade para a compra. O time rubro-negro chegou a um acordo com o Shakhtar, mas Maycon se reuniu com o Corinthians e resolveu continuar no clube que o revelou. O clube paulista prometeu pagar uma dívida antiga em direito de imagem e negociar a permanência em definitivo. Esse é o sexto jogador envolvendo os dois clubes a ser citado em negociações nesta janela. Gabigol, Thiago Maia, Fausto Vera, Pablo e Matheuzinho foram os outros nomes com algum tipo de conversa nos últimos tempos. Matheuzinho deu certo, mas não sem uma novela. O lateral-direito, inclusive, foi a gota d'água para o desgaste da relação, que já tinha começado com as declarações sobre Gabigol.

Na época, os dois clubes criticaram nos bastidores o comportamento do rival. O Corinthians pelo fato de o Flamengo não ter cedido o jogador com as cláusulas pedidas e o time carioca por conta da nota oficial feita pelo rival apulista. O estafe do lateral também ficou insatisfeito pela maneira como o negócio foi feito. No fim, o jogador foi vendido aos alvinegros. A postura de Augusto Melo de ir a público falar sobre Gabigol também irritou o Flamengo. Ele foi desmentido tanto por dirigentes cariocas como pelo empresário do jogador após afirmar que abriu negociações com clube e atleta. O Corinthians imaginava que a boa relação, principalmente entre Rubão e Marcos Braz, ajudaria na negociação por reforços. Agora, o papo entre os clubes é "apenas profissional", sem facilitações. O vice de futebol do Flamengo esteve na posse de Melo. O Flamengo procurou o Shakhtar por Maycon sem avisar o Corinthians, que agora comemora a permanência. O time alvinegro acredita que o episódio mostra a força do clube no mercado.

Flamengo e Corinthians inverteram papéis no mercado da bola. Há alguns anos, era o Flamengo que buscava atletas com pouco espaço no adversário. Quando ainda não era o clube de faturamento bilionário, o Flamengo buscou jogadores sem muito prestígio no clube paulista naquele momento. Liedson, Chicão e Emerson Sheik são alguns exemplos. Agora, o Corinthians faz o caminho inverso. Matheuzinho era a terceira opção na lateral, enquanto Pablo era a última opção para a zaga. Thiago Maia, outro pretendido pelo Corinthians, perdeu a vaga com a chegada de Tite.